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1. 핵심
주주간 계약 위반을 근거로 한 손해배상 액수는 (1) 실손해를 입증하여 산정하는 일반 손해배상과 (2) 계약서에 미리 정해 둔 손해배상액의 예정(통상 ‘위약금’으로 추정) 또는 (3) 위약벌(감액 불가, 다만 공서양속 위반 시 무효 가능) 중 무엇을 청구하느냐에 따라 산정 방식이 달라집니다.


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2. 손해배상액 산정과 관련된 법리
특히 실손해 산정이 곤란한 경우에는 법원이 변론 전체와 증거조사 결과를 종합해 상당한 금액으로 재량 산정할 수 있습니다. 민법제393조(손해배상의 범위), 민법제398조(배상액의 예정), 민사소송법_제202조의2(손해배상 액수의 산정)
3. 관련 법규범
채무불이행 손해배상 범위는 원칙적으로 통상의 손해이고, 특별손해는 예견 가능성이 있어야 합니다. 민법_제393조(손해배상의 범위)
당사자는 손해배상액을 예정할 수 있고, 예정액이 부당히 과다하면 법원이 감액할 수 있으며, 위약금 약정은 손해배상액의 예정으로 추정됩니다. 민법_제398조(배상액의 예정)
손해 발생은 인정되나 구체적 손해액 증명이 매우 어려운 경우 법원은 모든 사정을 종합해 상당한 손해배상액을 정할 수 있습니다. 민사소송법_제202조의2(손해배상 액수의 산정)

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4. 손해배상 “액수”가 인정되는 전형적 방식
1) 실손해 배상형
주주간 계약 위반으로 실제로 발생한 손해를 청구하는 경우, 손해는 통상손해/특별손해 구도로 제한되고(예견 가능성 요건), 손해액은 원칙적으로 당사자가 주장·입증하되 입증 곤란성이 큰 경우 법원이 상당액을 정하는 방식으로 보완됩니다. 민법제393조(손해배상의 범위), 민사소송법제202조의2(손해배상 액수의 산정)
다만 실무에서는 주주간 계약 사건이 옵션대금·매수대금·예정액(위약금) 청구로 설계되는 경우가 많아, “실손해(예: 일실이익) 계산”이 아니라 “계약식에 따른 산식 계산”으로 결론이 나는 사례도 흔합니다. 서울중앙지방법원 2020. 2. 7. 선고 2018가합566176 판결, 서울중앙지방법원 2024. 1. 25. 선고 2023가합69938 판결
2) 손해배상액 예정형(위약금으로 추정)
계약서에 “위반 시 얼마를 지급한다”는 조항이 있으면, 특별한 사정이 없는 한 손해배상액의 예정으로 보며(‘위약금’은 예정으로 추정), 이 경우 원칙적으로 그 예정액을 기준으로 판단하되 부당히 과다한 경우 감액이 문제됩니다. 민법_제398조(배상액의 예정), 서울고등법원 2018. 11. 8. 선고 2018나2032645 판결, 수원지방법원 성남지원 2018. 1. 16. 선고 2016가합204284 판결
감액 판단은 단순히 “실제 손해가 적다/없다”만으로는 부족하고, 계약 목적·체결 경위·경제적 지위·예정액의 비율·예상손해·거래관행 등 제반 사정을 종합하여 “부당히 과다”인지가 판단됩니다. 대구고등법원 2025. 1. 23. 선고 2024나15255 판결, 서울고등법원 2018. 11. 8. 선고 2018나2032645 판결, 수원지방법원 성남지원 2018. 1. 16. 선고 2016가합204284 판결
실제 감액 예로, 주주간 협약 위반에 대한 40억 원을 4억 원(10%)으로 감액한 사례, 주식매도 관련 위약금 10억 원을 1억 원(10%)으로 감액한 사례, 매매대금 3배 예정액을 5%로 감액한 사례 등이 확인됩니다. 서울고등법원 2018. 11. 8. 선고 2018나2032645 판결, 수원지방법원 성남지원 2018. 1. 16. 선고 2016가합204284 판결, 대구고등법원 2025. 1. 23. 선고 2024나15255 판결
3) 위약벌형(감액 불가, 다만 무효 가능)
계약서에 위약벌 조항이 있고(또는 해석상 위약벌로 인정되면), 이는 손해배상액 예정과 달리 민법 제398조 제2항 감액이 적용되지 않는 방향으로 판단되고, 다만 의무 강제에 비해 벌이 과도하게 무거운 등 사정이 있으면 공서양속 위반으로 일부/전부 무효가 문제됩니다. 서울중앙지방법원 2025. 2. 21. 선고 2023가합98226 판결
실제로 투자계약(주주간계약)에서 “위약벌”과 “실손해 배상” 조항이 병존하면, 법원은 해당 조항을 손해배상액 예정이 아니라 위약벌로 보아 감액 주장을 배척한 사례가 확인됩니다. 서울중앙지방법원 2025. 2. 21. 선고 2023가합98226 판결
반대로 계약서에 “위약벌”이라고 써 있더라도, 전체 계약 구조와 손해 해결 기능 등을 고려해 손해배상액 예정으로 재분류한 사례도 확인되므로(명칭만으로 확정되지 않음), 문언·체결 경위·별도 손해배상 조항 유무 등이 핵심 쟁점이 됩니다. 서울고등법원 2018. 11. 8. 선고 2018나2032645 판결, 서울중앙지방법원 2024. 1. 25. 선고 2023가합69938 판결
5. 지연손해금 및 기산점
손해배상(또는 예정액/위약벌) 채무는 통상 이행기 도래 후 미지급 시 지연손해금이 붙는데, 이행기 약정이 없으면 이행청구를 받은 때를 기준으로 지체책임을 인정하는 식으로 기산점을 잡는 예가 확인됩니다. 대구고등법원 2025. 1. 23. 선고 2024나15255 판결
또한 주식 매수대금처럼 동시이행관계(대금 지급 ↔ 주식 이전/인도)로 구성된 경우, 채권자가 주식 이전의 이행제공(예: 주권 공탁 등)을 해야 상대방의 지체가 발생하여 그때부터 지연손해금이 인정되는 방식으로 판단된 사례가 확인됩니다. 서울중앙지방법원 2020. 2. 7. 선고 2018가합566176 판결
약정 지연손해금(예: 연 20%)이 있는 경우에도, 그것이 손해배상액의 예정으로 평가되면 부당히 과다한지가 다투어져 감액되는 판단이 나타날 수 있습니다. 서울남부지방법원 2019. 5. 14. 선고 2018가합108125 판결

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6. 실무적 정리 기준
1) 먼저 청구가 실손해 배상인지, 예정액(위약금)인지, 위약벌인지부터 확정하셔야 합니다(이 단계가 액수 산정 방식을 사실상 결정합니다). 민법_제398조(배상액의 예정), 서울고등법원 2018. 11. 8. 선고 2018나2032645 판결, 서울중앙지방법원 2025. 2. 21. 선고 2023가합98226 판결
2) 예정액(위약금)이라면 계약서 산식대로 산정하되, 상대방이 “부당히 과다”를 주장하면 감액 심리가 핵심이 됩니다. 민법_제398조(배상액의 예정), 대구고등법원 2025. 1. 23. 선고 2024나15255 판결, 수원지방법원 성남지원 2018. 1. 16. 선고 2016가합204284 판결
3) 실손해 배상이라면 통상손해/특별손해 프레임으로 손해항목을 정리하고, 손해액 입증이 곤란한 부분은 법원의 상당액 산정 가능성을 염두에 두고 간접사실(비교거래, 기간, 내부자료 등)을 최대한 구축하는 방향이 일반적입니다. 민법제393조(손해배상의 범위), 민사소송법제202조의2(손해배상 액수의 산정)

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